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異構化制備環丙甲醛的高效綠色工藝

文檔作者：黃朋勉１,呂彥博１,趙東江２,彭鵬２,王梓鑒２,劉祥威１,黃超群２文檔來源：１．長沙理工大學化學化工學院,湖南２．長沙嘉橋生物科技有限公司		更新日期： 2026年05月02日	點擊數：
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異構化制備環丙甲醛的高效綠色工藝
黃朋勉１,呂彥博１,趙東江２,彭 鵬２,王梓鑒２,劉祥威１,黃超群２
(１．長沙理工大學 化學化工學院,湖南 長沙 ４１００００;２．長沙嘉橋生物科技有限公司,湖南 長沙 ４１００００)
摘要:以２,５Ｇ二氫呋喃為原料,N,NＧ二乙基羥胺為阻聚劑,在羰基氯氫三(三苯基膦)釕催化下進行加壓反應
制備中間體２,３Ｇ二氫呋喃;然后采用以納米催化劑 ZrO２/TiO２/γＧ酸性氧化鋁的固定床催化工藝,高效異構化
制備環丙甲醛,兩步反應總收率達７５??０％以上.研究了環丙甲醛的工業化生產工藝,考察了多種稀有金屬催
化劑、反應溫度、壓力和阻聚劑的類型及用量等因素對合成 ２,３Ｇ二氫呋喃的影響,并對固定床催化工藝的反
應溫度和催化劑進行了篩選.
關鍵詞:２,５Ｇ二氫呋喃?。?３Ｇ二氫呋喃　環丙甲醛　異構化　阻聚劑
中圖分類號:O６２２．４　　文獻標識碼:A
　　環丙基有獨特的高度張力的三元環狀結構,
具有增強藥效、提高代謝穩定性、改善分子極性和
穩定性、增強藥物與受體的親和力以及改善藥物
解離度等作用 [１Ｇ３].據統計,２０１８年在全球藥品
銷售額排名前兩百名的藥物中,含有環丙基結構
的藥物就多達十余種.在農藥領域中,環丙烷結
構是擬除蟲菊酯類化合物的普遍特征[４].
環丙甲醛是構建環丙基團的重要化合物之一,
其合成方法主要有如下幾種:Nguyen等[５]以環丙
基甲醇為原料和四甲基哌啶混合二氯甲烷反應合
成環丙甲醛,收率為８１％;Cha等[６Ｇ９]以環丙基甲酰
氯或環丙基甲酸為原料經兩步反應制得環丙甲醛,
收率在９０％左右;Perst等[１０]以環丙基甲氰為原料
經有機金屬催化劑催化還原制得環丙甲醛,收率為
７９％.以上方法中使用的原料價格高昂,不宜工業
化生產.因此,研發高效催化劑和開發固定床連續
化工藝對制備環丙甲醛具有重要意義.
本文以廉價易得的２,５Ｇ二氫呋喃為原料,N,
NＧ二乙基羥胺 為 阻 聚 劑,在 羰 基 氯 氫 三 (三 苯 基
膦)釕催化下,高收率、高選擇性制備中間體２,３Ｇ
二氫呋喃,然后采用以納米催化劑 ZrO２/TiO２/γＧ
酸性氧化鋁為催化劑 的固定床催化工藝,高效異
構化制備了環丙甲醛.合成路線如圖１所示.
圖１　合成路線
１　實　驗
１．１　試劑與儀器
２,５Ｇ二 氫 呋 喃 (９８％)、羰 基 氯 氫 三 (三 苯 基
膦)釕 (９７％)、羰 酰 二 氫 三 (三 苯 基 膦 )釕 (Ⅱ)
(９９％)、二氯二羰基雙(三苯基膦)釕(９８％)、羰基
溴雙(三苯 基 膦)銠 (Ⅰ)(９９％)、N,NＧ二 乙 基 羥
胺 (９８％)、NＧ異 丙 基 羥 胺 (９７％)、苯 基 羥 胺
(９７％)、γＧ酸性氧化鋁(≥９２％,８０~１５０目)、γＧ堿
性氧化 鋁 (≥９２％,８０~１５０ 目)、γＧ中 性 氧 化 鋁
(≥９２％,８０~１５０目)、二氧化鋯(９９％,２００目)、
二氧化 鈦 (EP級,０??１~０??３μm)、硫 酸 鋯 四 水 合
物(９８％)、硫酸 氧 鈦Ｇ硫 酸 水 合 物 (９３％),上 海 麥
克林生化科技有限公司.
０??５L３０４不銹鋼反應釜,上?？粕齼x器有限
公司;ShimadzuGCＧ２０１０氣 相 色 譜 儀,日 本 島 津
公司;GRＧB系 列 氣 固 相 催 化 反 應 (固 定 床)實 驗
裝置和 FDＧF系 列 萃 取 精 餾 實 驗 裝 置,天 大 北 洋
化工實驗設備有限公司.
１．２　實驗步驟
在不銹鋼高壓反應釜中加入催化劑、阻 聚 劑
和２,５Ｇ二氫呋喃.氮氣置換,通入一氧化碳和氮
氣的混合氣,磁力攪拌.升溫反應一段時間,得到
　　收稿日期:２０２１ ０６ ０８;修改稿收到日期:２０２１ １１ ２９.
作者簡介:黃朋勉(１９７２ ),博 士,副 教 授,現 從 事 藥 物 中 間
體合成方面的研究.EＧmail:huangpengmian＠１２６．com.
基金項目:湖南省教育廳資助 科 研 項 目(２０A０１９),湖 南 省 水
生資 源 食 品 加 工 工 程 技 術 研 究 中 心 開 放 基 金 項 目 資 助
(２０１８KJY０８),湖南省研究生科研創新項目(CX２０２００８８９).
２３
第３９卷 第１期
２０２２年１月
精　細　石　油　化　工
SPECIALITYPETROCHEMICALS 　　　　　　　
粗品,精餾 得 純 度 達 ９８％的 中 間 體 ２,３Ｇ二 氫 呋
喃.GC/MS:m/z＝７０??１.１H NMR(４００ MHz,
CDCl３),δ:６??３３(q,J＝２??４Hz,１H),４??９６(q,
J＝２??６ Hz,１H),４??３１(t,J＝９??６ Hz,２H),
２??６１(tt,J＝９??５,２??４Hz,２H).
以２,３Ｇ二 氫 呋 喃 為 原 料 在 固 定 床 反 應 器 中
連續高效催化異 構 化 制 備 環 丙 甲 醛,精 餾,得 到
純度 在 ９８％ 以 上 的 環 丙 甲 醛.GC/MS,m/z＝
７０??３;１H NMR(４００ MHz,CDCl３),δ :２??１２~
１??６２(m,１H),８??９１(d,J ＝５??９ Hz,１H),
１??３１~０??８５(m,４H).
１．３　分析方法
分析條件:初始溫度５０ ℃,保持８min,然后
以２０℃/min的速率升溫至２５０℃,保持５min.
２　結果與討論
２．１　２,５Ｇ二氫呋喃異構 化 制 備 ２,３Ｇ二 氫 呋 喃 的
反應條件
２．１．１　催化劑
在反應溫度為１３０℃,反應壓力為１??３MPa,
反應時間為３h條件下,考 察 不 同 催 化 劑 和 催 化
劑用量(與 ２,５Ｇ二 氫 呋 喃 的 質 量 比)對 反 應 收 率
的影響,結果見表１.
圖２　催化劑對合成２,３Ｇ二氫呋喃反應的影響
前期實驗發現,在不添加催化劑的條件下,該
反應收 率 僅 為 ０??３％.由 圖 ２可 知,羰 基 氯 氫 三
(三苯基膦)釕活化性能好,催化效率最高,反應收
率在４２％左右.當催化劑用量為０??３％和０??５％
時,反應收率大致相同.
２．１．２　阻聚劑
羥胺類化合物具有阻聚能力源于與氧的協同
作用.體系中的溶解氧首先使鏈自由基自氧化形
成過氧自由基.羥胺類化合物中的—NOH 基團
與過氧自由基反應的速度遠遠高于鏈自由基,基
團上的氫原子與體系中的鏈自由基相結合,終止
反應.—NOH 基 團 失 去 氫 原 子 生 成 氮 氧 自 由
基,具有很強的阻聚能力[１１Ｇ１５].以二乙 基 羥 胺 為
例,羥胺類化合物阻聚機理如圖３所示.
圖３　二乙基羥胺阻聚機理
由于該反應高溫反應聚合嚴重,本研 究 考 察
不同阻聚劑和阻聚劑用量(占原料２,５Ｇ二氫呋喃
的質量分數)對反應選擇性和收率的影響,結果見
表１.
表１　阻聚劑對合成２,３Ｇ二氫呋喃的影響
阻聚劑 x(阻聚劑),％ 選擇性,％ 收率,％
二乙基羥胺
異丙基羥胺
苯基羥胺
０．５ ７１．９ ６６．９
１．０ ９７．７ ９３．２
２．０ ６２．４ ５９．２
０．５ ６０．８ ５７．７
１．０ ８６．５ ８２．２
２．０ ５７．３ ５４．５
０．５ ５０．７ ４８．２
１．０ ６３．１ ５９．９
２．０ ５４．６ ５１．９
　　羥胺的阻聚功效取決于生成相應氮氧自由基
的穩定性.苯基羥胺和異丙基羥胺生成氮氧自由
基的速率遠小于二乙基羥胺,且苯基羥胺的沸點
高于反應溫度,對氣液兩相共存的反應體系阻聚
效果不明顯.三者阻聚效果為:二乙基羥胺＞異
丙基羥胺＞苯基羥胺.
反應收率隨著阻聚劑用量的增加存 在 拐 點.
當催化劑用量達到一定程度時,再繼續增加阻聚
劑用量,產品的選擇性和收率有下降趨勢,這可能
是由于阻聚劑與原料和產物反應降低了收率.故
確定阻聚劑用量為１??０％.
２．１．３　反應溫度
固定其他反應不變,考察反應溫度對制備２,
３Ｇ二氫呋喃的影響,結果見圖４.
圖４　反應溫度對合成２,３Ｇ二氫呋喃反應的影響
２?。础　?精　細　石　油　化　工 ２０２２年１月
由圖４可見,當反應溫度１３０℃時,反應收率
達到最高.溫度過高,阻聚劑氧化失效,反應副產
物聚合速度迅速提高,聚合物急劇增加,故確定反
應溫度為１３０℃.
２．１．４　反應壓力
為了減少副反 應,降 低 高 溫 氧 化 的 影 響,本
反應在氮氣和一 氧 化 碳 氛 圍 中 進 行.氮 氣 和 一
氧化碳摩爾 比 為 ２∶１,反 應 溫 度 為 １３０ ℃.考
察反應壓 力 對 反 應 轉 化 率 和 收 率 的 影 響,結 果
見圖５.
圖５　反應壓力(表壓)對合成２,３Ｇ二氫呋喃反應的影響
由圖５可知,若體系壓力過低,反應收率也偏
低.當控制反應壓力在１??３MPa時,反應收率達
到最高.故而確定反應壓力為１??３MPa.
２．１．５　反應時間
固定控制其他反應條件不變,考察反 應 時 間
對反應轉化率和收率的影響,結果見圖６.
圖６　反應時間對合成２,３Ｇ二氫呋喃反應的影響
由圖６可知:隨 著 反 應 時 間 的 增 加,收 率 先
增 加 后 降 低. 反 應 進 行 １ h 后,收 率 達 到
７１??３％;反應時間為３h時,反應收率達到最高,
為９０．１％;隨后繼續延長反應時 間,收 率 呈 下 降
趨勢.這 是 因 為 隨 著 反 應 時 間 的 延 長,阻 聚 劑
效果逐 漸 減 弱,產 物 發 生 了 聚 合 反 應.故 確 定
反應時間為３h.
２．２?。?３Ｇ二氫 呋 喃 異 構 化 制 備 環 丙 甲 醛 的 固 定
床連續催化工藝
２．２．１　催化劑
采用固定床工藝,催化異構化制備環丙甲醛,
考察催化劑對合成環丙甲醛的影響,結果見表２.
由表２可見,單一催化劑中較佳的催化劑是 γＧ酸
性氧化鋁,其次是中性氧化鋁.原因可能是環氧
化物性質活潑,能夠生成具有區域和立體選擇性
的開環產物.２,３Ｇ二氫呋喃在不同 pH 值環境下
開環形成不同的化合物,而酸性條件下,環丙甲醛
的選擇性最高.
復合型催化劑中,以 γＧ酸性氧化鋁為載體負
載不同金 屬 氧 化 物.１０％ZrO２/５％TiO２/８５％γＧ
酸性 Al２O３(質 量 比)催 化 效 果 最 好,其 轉 化 率 和
收率均達８０??０％以上.
表２　催化劑對合成環丙甲醛的影響
催化劑 反應溫度/℃ 轉化率,％ 收率,％
γＧ酸性氧化鋁
γＧ中性氧化鋁
γＧ堿性氧化鋁
二氧化鋯
二氧化鈦
１０％ZrO/ γＧ酸性 Al９０％ ２O３
１γ０Ｇ％酸T性iOA２/l９０％ ２O３
５T％iOZrO/５％ γＧ酸性２/９A０l％２O３
１０％ZrO/
５γＧ％酸Ti性O２A/l８５％ ２O３
５％ZrO/
１γ０Ｇ％酸T性iOA２/l８５％ ２O３
４２０ ６１．４ ５２．８
４５０ ６５．７ ５３．８
４８０ ６９．２ ５７．５
４２０ ３９．９ ２７．９
４５０ ４７．５ ３３．６
４８０ ５１．６ ３２．８
４２０ ５．７ ３．８
４５０ ９．３ ５．５
４８０ １２．６ ６．７
４２０ ２７．７ １６．６
４５０ ３４．３ ２０．６
４８０ ３７．８ ２２．７
４２０ １８．５ ７．４
４５０ ２４．６ ９．８
４８０ ２９．９ １２．１
４２０ ７１．５ ６５．８
４５０ ７５．２ ６９．１
４８０ ７７．３ ７０．９
４２０ ６３．３ ５７．０
４５０ ６８．６ ６１．７
４８０ ７０．７ ６３．４
４２０ ７８．３ ７２．８
４５０ ７９．４ ７３．９
４８０ ７９．９ ７４．３
４２０ ８３．５ ８０．３
４５０ ８４．３ ８０．９
４８０ ８６．９ ８１．４
４２０ ７５．７ ６８．７
４５０ ７７．１ ７０．２
４８０ ７６．２ ６９．１
２．２．２　反應溫度
固定其他反應條件不變,考察反應溫 度 對 合
成環丙甲醛的影響,結果見圖７.
第３９卷 第１期 黃朋勉,等．異構化制備環丙甲醛的高效綠色工藝 ２５　
圖７　反應溫度對合成環丙甲醛的影響
由圖７可知,當反應溫度為４５０℃時,反應收
率達到最高.繼續升高反應溫度,收率反而下降.
所以該反應的較佳反應溫度為４５０℃.
３　結　論
以２,５Ｇ二氫呋喃為原料,經高壓催化、異構化
反應高效合成了２,３Ｇ二氫呋喃,優化條件為反應溫
度１３０℃、壓力１??３MPa、w(羰基氯氫三(三苯基
膦)釕)＝０??３％、w(二乙基羥胺)＝１??０％、反應時間
３h,收率為９３??２％.以２,３Ｇ二氫呋喃為原料,固定
床催化工藝制備環丙甲醛的優化條件為:催 化 劑
１０％ZrO２/５％TiO２/８５％γＧ酸 性 Al２O３,反 應 溫 度
４５０℃.兩步反應總收率達７５??０％以上.
參　考　文　獻
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EFFICIENTGREENPREPARATIONOFCYCLOPROPANALDEHYDE
BYISOMERIZATIONREACTION
HuangPengmian１,LvYanbo１,ZhaoDongjiang２,PengPeng２,WangZijian２,
LiuXiangwei１,HuangChaoqun２
(１．SchoolofChemistryandChemicalEngineering,ChangshaUniversityofScienceand
Technology,Changsha４１００００,Hu’nan,China;
２．ChangshaJiaqiaoBiotechnologyLimitedCompany,Changsha４１００００,Hu’nan,China)
Abstract:Theintermediate２,３Ｇdihydrofuranwaspreparedinhighyieldwithgoodselectivityusing
２?。丁　?精　細　石　油　化　工 ２０２２年１月
２,５Ｇdihydrofuranasraw material,N,NＧdiethylhydroxylamineasapolymerizationinhibitor,under
pressurereactioncatalyzedbycarbonyltris(triphenylphosphine)ruthenium．Then,２,３Ｇdihydrofuran
wasefficientlyisomerizedtocyclopropanaldehydeinafixedＧbedprocesscatalyzedbythenanoＧcatalyst
ZrO２/TiO２/γＧacidicalumina．ThetotalyieldofthetwoＧstepreactionisover７５??０％．Theindustrial
productionmethodsofcyclopropanaldehydewerestudied．Theeffectsofvariousraremetalcatalysts,
reactiontemperature,pressure,andthetypeandamountofpolymerizationinhibitorsonthesynthesis
of２,３Ｇdihydrofuranwereinvestigated,Similarly,theeffectsofreactiontemperatureofthefixedＧbed
catalyticprocessandcompositeofcatalystsonthesynthesisofcyclopropanaldehydehavealsobeeninvestigaＧ
ted．Withtheadvantagesofgreenandhighefficiency,thisprocesshasbroadmarketprospects．
Keywords:２,５Ｇdihydrofuran;２,３Ｇdihydrofuran;cyclopropanaldehyde;isomerization;polymerizationinhibitor
水合肼生產工藝優化及節能研究
劉 碩,楊希峰,仇汝臣?
(青島科技大學化工學院,山東 青島 ２６６０４２)
摘要:利用化工流程模擬軟件 AspenPlusV１０對２萬t/a水合肼合成工藝進行了模擬,流程選用 ELECNRTL
熱力學模型以及文獻中的動 力 學 方 程 進 行 模 擬 計 算,并 對 關 鍵 參 數 進 行 優 化,最 終 丙 酮 連 氮 轉 化 率 達 到 了
９９??４７％,工藝流程年度總操作費用(TAC)為３１７９??６４萬 元/a.為 了 進 一 步 降 低 工 藝 流 程 的 能 耗,對 流 程 提
出了變壓熱集成方案,考察了不同壓力組合對 TAC的影響,結果表明:當濃縮塔操作壓力為１３０kPa時,工藝
流程 TAC最小,熱集成后 TAC比原流程相比降低了１４??８４％,具有明顯的節能效果.
關鍵詞:模擬優化　總操作費用　熱集成　反應精餾
中圖分類號:O６４３．３６　　文獻標識碼:A
　　水合肼又名水合聯氨,是一種應用及其廣泛
的精細化工中間體[１].目前工業化合成水合肼的
工藝有拉西法、尿素法、酮連氮法、雙氧水法、輻射
法、轟擊法、電 弧 法 等 工 藝[２Ｇ５].由 于 酮 連 氮 工 藝
在經濟上要優于尿素法和拉西法[６],因此,近幾年
酮連氮法制肼在國內得到快速發展[７].酮連氮法
制肼主要步驟在于酮連氮的水解.水解為可逆反
應,由于反應平衡 常 數 小,產品收率低,因此需要
大量的循環物流,導致生產費用大.反應精餾是將
反應過程和精餾過程耦合在同一設備中的化工強
化技術,能夠在發生反應的同時將產物及時從反應
區移除,從而打破反應平衡使可逆反應向正方向移
動,達到提高產品收率和減少操作費用目的[８].
筆者以來自酮連氮合成段的丙酮連氮溶液為
原料,C１０６弱酸 陽 離 子 交 換 樹 脂 為 催 化 劑,利 用
催化反應精餾的方法進行水解反應,生成水合肼
產品.利用序貫迭代法對丙酮連氮精餾塔、丙酮
精餾塔、濃縮塔以年度總操作費用(TAC)最小為
優化目標,尋找工藝流程的最佳操作條件,以期達
到進一步節能的目的.同時,為提高模擬結果的
準確性,本工作擬合了基于 NRTL方程的關鍵組
分二元交互作用參數,并采用文獻[９]中的催化反
應精餾的動力學方程進行模擬計算.
１　動力學和熱力學模型
１．１　動力學模型
丙酮連氮的水解反應方程式見式(１):
(CH３)２C??N—N??C(CH３)２＋３H２O??????
N２H４??H２O＋２CH３COCH３ (１)
　　收稿日期:２０２１ ０４ ０６;修改稿收到日期:２０２１ ０７ ２６.
作者簡介:劉 碩(１９９４ ),碩士在讀,研究方向為清潔生產技
術與工藝.EＧmail:２９２９９４０８０１＠qq．com.
?通信聯系人,EＧmail:８９７８１２２＠１６３．com.
２７
第３９卷 第１期
２０２２年１月
精　細　石　油　化　工
SPECIALITYPETROCHEMICALS

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