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咪唑多金屬氧酸鹽的制備及相轉(zhuǎn)移還原氧化石墨烯

文檔作者：蔣云霞,徐百靈,李艷,魏鵬達(dá),楊曉夢(mèng) 文檔來源：吉林化工學(xué)院化學(xué)與制藥工程學(xué)院		更新日期： 2026年05月09日	點(diǎn) 擊數(shù)：
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咪唑多金屬氧酸鹽的制備及
相轉(zhuǎn)移還原氧化石墨烯
蔣云霞,徐百靈,李艷,魏鵬達(dá),楊曉夢(mèng)
(吉林化工學(xué)院化學(xué)與制藥工程學(xué)院,吉林吉林１３２０２２)
摘要:以４,４′Ｇ二羥基聯(lián)苯,溴代十二烷,１,１０Ｇ二溴癸烷,咪唑?yàn)橹饕虾铣闪司哂须p長(zhǎng)鏈的咪唑離子液體
(CBphCＧMＧC).CBphCＧMＧC與多金屬氧酸鹽(Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２)通過靜電相互作用形成咪唑多金
屬氧酸鹽(CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４).通過IR、１H NMR、TGA 對(duì)CBphCＧMＧC、Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２ 和
CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征.結(jié)果表明,CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 親水性降低,在有機(jī)溶劑中具有
良好的溶解性.利用水合肼將氧化石墨烯(GO)還原為還原氧化石墨烯(RGO),RGO 的水溶液與CBphCＧMＧ
C/P４W３０Cu４ 的二氯甲烷溶液進(jìn)行相轉(zhuǎn)移.通過Raman和UVＧVis進(jìn)行表征,結(jié)果表明,CBphCＧMＧC/P４W３０
Cu４ 可以將RGO從水相轉(zhuǎn)移至有機(jī)相,形成在有機(jī)相中具有良好分散性的CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO 超
分子復(fù)合物.
關(guān)鍵詞:離子液體　多金屬氧酸鹽　石墨烯　自組裝
中圖分類號(hào):O６１３．７１　　文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A
　　石墨烯作為新型碳材料在移動(dòng)設(shè)備,電子顯
示,傳感器以及電子等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用.然而
石墨烯固有的πＧπ作用使其難以溶于有機(jī)溶劑
中,從而限制了石墨烯的進(jìn)一步加工與應(yīng)用[１].
當(dāng)表面活性劑吸附在納米尺度的石墨烯表面時(shí),
可以自組裝成不同的膠束,這種自組裝的超分子
結(jié)構(gòu)可以防止層狀石墨烯的聚集[２Ｇ３].表面活性
劑的使用不僅可以解決納米復(fù)合材料的疏水性/
親水性兼容性問題,還可以作為分子模板來控制
官能團(tuán)在納米石墨烯表面的沉積或接枝[４Ｇ６].例
如,利用表面活性劑自組裝可以構(gòu)建有序的金屬
氧化物/石墨烯、硅/石墨烯納米結(jié)構(gòu)[７Ｇ８].
多金屬氧酸鹽(多酸)作為優(yōu)良的無機(jī)結(jié)構(gòu)單
元,在各種均相和非均相體系中具有優(yōu)秀的催化
性能,同時(shí)還可以與各種有機(jī)配體結(jié)合形成具有
新功能的有機(jī)Ｇ無機(jī)雜化多金屬氧酸鹽[９Ｇ１１].將
多酸與石墨烯復(fù)合能夠有效地優(yōu)化多酸的各種性
能,固體多酸比表面積小且極易溶于水,作為催化
劑難以回收及重復(fù)利用,而石墨烯具有高比表面
積,石墨烯的引入能夠解決多酸比表面積小和難
于分離的弊端,從而大大提高其催化活性并拓展
其應(yīng)用空間[１２Ｇ１３].含有長(zhǎng)烷基鏈的咪唑離子液體
具有表面活性劑的性質(zhì),與各種有機(jī)溶劑具有良
好的相溶性.本文設(shè)計(jì)并合成了一個(gè)具有雙長(zhǎng)烷
基鏈的咪唑離子液體(CBphCＧMＧC).通過靜電
相互作用,BphCＧMＧC 可以與多金屬氧酸鹽
(Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２)形成咪唑多金屬氧
酸鹽(CBphCＧMＧC/P４W３０ Cu４ ),CBphCＧMＧC/
P４W３０Cu４ 在有機(jī)溶劑中具有良好的溶解性.當(dāng)
有機(jī)相中的CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 與水相中的
還原氧化石墨烯(RGO)發(fā)生作用時(shí),利用多酸與
RGO表面的吸附作用以及CBphCＧMＧC對(duì)RGO
的分散和穩(wěn)定作用,可以將RGO 成功的從水相
轉(zhuǎn)移至有機(jī)相,從而形成在有機(jī)相中具有良好分
散性的CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO 超分子復(fù)
合物.
１　實(shí)驗(yàn)部分
１．１　原料與儀器
氧化石墨烯,蘇州恒球科技有限公司;４,４′Ｇ
二羥基聯(lián)苯、１,１０Ｇ二溴癸烷、１Ｇ溴代十二烷、咪唑
均為化學(xué)純,薩恩化學(xué)技術(shù)上海有限公司;其他試
　　收稿日期:２０１９ ０５ １０;修改稿收到日期:２０１９ ０９ １２.
作者簡(jiǎn)介:蔣云霞(１９７６ ),博士,副教授,主要從事有機(jī)Ｇ無
機(jī)材料的制備與性質(zhì)研究.EＧmail:yunxiajiang２００５＠１２６．com.
基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金(２１４０３０７８).
６ 　　　　　　　
精　細(xì)　石　油　化　工
SPECIALITYPETROCHEMICALS
第３６卷第６期
２０１９年１１月
劑均為分析純,天津市大茂化學(xué)試劑廠.
VECTORＧ２２型傅里葉變換紅外光譜儀(固
體KBr壓片),美國(guó)Thermo公司;SDTＧQ６００型
熱重分析儀,美國(guó)TA 公司;BWS４６５Ｇ５３２S型拉
曼光譜儀,飛博爾珠寶科技有限公司;AVANＧ
CEIII５００型核磁共振氫譜儀,瑞士BRUKER 公
司;Lambda７５０紫外/可見/近紅外分光光度計(jì),
珀金埃爾默公司.
１．２　合成方法
１．２．１　CBphCＧMＧC的合成
合成路線如下所示:
１)MinＧC 的合成.向三口燒瓶中加入咪唑
(１??２g,１８mmol)、氫氧化鈉(０??７g,１８mmol),
DMSO(１０mL),室溫下反應(yīng)２h,降溫至０℃,緩
慢滴加溴代十二烷(３??７g,１５mmol),反應(yīng)５h后
倒入２０mL水中,用二氯甲烷萃取,旋蒸,得到淡
黃色透明油狀液體,產(chǎn)率約為７４％.１H NMR
(５００MHz,CDCl３)δ:７??３３(s,１H),６??８９(s,
１H),６??７７(s,１H),３??７８(s,２H),１??６３(s,
２H),１??１２(s,１８H),０??７５(s,３H).
２)化合物１的合成.向圓底燒瓶中加入４,
４′Ｇ二羥基聯(lián)苯(６??０g,３２ mmol)、溴代十二烷
(７??２g,２９mmol)、碳酸鉀(５??０g,３６mmol),丙酮
(５０mL),在６５ ℃下回流,攪拌２４h.反應(yīng)結(jié)束
后,將混合液倒入蒸餾水中調(diào)節(jié)pH 值至弱酸,過
濾得白色固體.用乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶,得白色
晶體為化合物１,產(chǎn)率約為６０％.１H NMR (５００
MHz,CDCl３)δ:７??４２ (d,J ＝８??６ Hz,２H),
７??３１(d,J＝８??６Hz,２H),６??９１(d,J＝８??５Hz,
２H),６??８２(d,２H),５??３５(m,１H),３??４１(t,J
＝６??８Hz,２H),１??７６(m,２H),１??３１(dd,J＝
２９??３,１５??５Hz,１８H),０??８９(t,J＝６??９Hz,３H)
３)化合物２的合成.向圓底燒瓶中加入化合
物１(７??６g,１８mmol)、１,１０二溴癸烷(６??８g,２３
mmol)、碳酸鉀(４??２g,３０mmol),丙酮(５０mL),
加熱回流２４h.旋蒸.用蒸餾水洗滌三次后加
入乙醇溶液,加熱,趁熱過濾,得白色固體為化合
物２,產(chǎn)率約為７３％.１H NMR (５００ MHz,
CDCl３)δ:７??４６(d,J＝８??６Hz,４H),６??９６(d,J
＝８??６ Hz,４H),４??３７(td,J ＝７??４Hz,２H),
４??００(t,J＝６??５Hz,４H),１??９２(s,２H),１??５１
~１??４４(m,４H),１??４６~１??３１(m,３０H),０??８８
(m,J＝６??９Hz,３H).
４)CBphCＧMＧC的合成.按n(NＧ十二烷基咪
唑)∶n(化合物２)＝２∶１在圓底燒瓶中加入NＧ
十二烷基咪唑和化合物２進(jìn)行微波反應(yīng)(８０ W,５
min),反應(yīng)結(jié)束后,加入乙酸乙酯清洗混合物２~
３次,過濾收集沉淀,干燥后加入無水乙醇,加熱
至５０℃,趁熱過濾,收集濾液,旋蒸除去溶劑,干燥
后得白色固體,即CBphCＧMＧC,產(chǎn)率約為２４??４％.
１．２．２　CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 的合成
按文獻(xiàn)方法合成Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２[１４].
將Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２０??２０１０g溶于３０
mLH２O中,CBphCＧMＧC０??１５１２g溶于３０mL
二氯甲烷中,將二氯甲烷溶液緩慢滴入至水溶液
中,繼續(xù)攪拌２h.分液,保留二氯甲烷溶液,用
無水硫酸鎂干燥,過濾,旋蒸除去二氯甲烷,得到
０??１１２８g暗綠色固體,即CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４.
１．２．３　RGO 的制備
將２０mg氧化石墨烯(GO)加入到４０mL水
中,超聲１５min,放置過夜.超聲５min,２０mL
GO母液加入到１８０mL水中(配成０??０５mg/mL
石墨烯溶液)搖晃均勻后繼續(xù)超聲５min.在氮
氣保護(hù)條件下,將GO 溶液回流加熱至９５ ℃,將
１５μL水合肼加入至溶液中,溶液從深棕色變?yōu)?
黑色,在９５℃下攪拌１h,然后冷卻至室溫,得到
RGO水溶液.
１．２．４　CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO 的制備
將１??０gCBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 溶于１００
mL二氯甲烷溶液中,把此溶液緩慢滴加到１００
mLRGO溶液中,攪拌２h,二氯甲烷層逐漸變
黑.分液,保留二氯甲烷溶液,旋蒸,干燥,得到
CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO.
２　結(jié)果與討論
２．１　IR 分析
對(duì)CBphCＧMＧC、Na１６P４W３０Cu４ (H２O)２O１１２
和CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 進(jìn)行紅外光譜測(cè)試,如
第３６卷 第６期 蔣云霞，等．咪唑多金屬氧酸鹽的制備及相轉(zhuǎn)移還原氧化石墨烯 ７　
圖１所示.圖１中,(c)出現(xiàn)了多金屬氧酸鹽的四
個(gè)特征峰,分別為１０８６cm－１處的P—O 伸縮振
動(dòng),９５５cm－１處的WＧOcＧW 伸縮振動(dòng),９４５cm－１
處的W—Od伸縮振動(dòng)和７８６??４cm－１ 處的W—
Ob—W 伸縮振動(dòng)吸收峰.此外,３３９９??６cm－１處
為H２O 中—OH 的伸縮振動(dòng),說明Na１６P４W３０
Cu４ (H２O)２O１１２ 中有部分結(jié)晶水. (b)中,
３４７３cm－１處為—OH 特征吸收譜帶,表明CBＧ
phC—M—C中含有少量形成氫鍵的水分子,原
因是CBphC—M—C 具有極強(qiáng)的親水性.３１００
與３０５０cm－１處為芳香環(huán)上C—H 伸縮振動(dòng)吸收
峰.２９２１,２８５１cm－１為甲基的C—H 的反對(duì)稱
(r－ )和對(duì)稱(r＋ )伸縮振動(dòng)吸收峰,１６００~１４５０
cm－１處為苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng),１２６８cm－１ 處為
C—N 的伸縮振動(dòng)峰,１１７８cm－１處為C—O—C
不對(duì)稱伸縮振動(dòng)吸收峰,８２５cm－１處為苯環(huán)對(duì)位
二取代的特征吸收峰.(a)中３４７３cm－１處的—
OH 吸收峰消失,表明CBphC—M—C 與多酸結(jié)
合后親水性降低.３１４０與３０７９cm－１處的譜帶
發(fā)生偏移與減弱,說明與多酸結(jié)合后對(duì)咪唑環(huán)上
的氫原子產(chǎn)生影響,同時(shí)在低頻區(qū)１０００~５００
cm－１處出現(xiàn)多酸特征峰,表明CBphCＧMＧC 與多
酸成功結(jié)合.
圖１　(a)CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４、(b)CBphCＧMＧC和
(c)Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２的紅外光譜
２??２　１H NMR 分析
圖２ 為CBphCＧMＧC 與CBphCＧMＧC/P４W３０
Cu４ 氫核磁.圖２(a)中,１H NMR(５００ MHz,
CDCl３)δ:１０??９０(s,１H),７??４７(d,J＝８??２Hz,
４H),７??２４~７??２０(m,２H),６??９６(d,J ＝８??５
Hz,４H),４??３７(td,J ＝７??４,４??６ Hz,４H),
４??００(t,J＝６??５Hz,４H),１??９４(s,４H),１??８５
~１??７７(m,４H),１??５１~１??４４(m,４H),１??３８~
１??２５(m,４４H),０??９３~０??８７(m,６H).(b)與
(a)相比,咪唑環(huán)上１,３號(hào)位置上的H,以及與咪
唑環(huán)相鄰的５,７號(hào)位置上的H 消失,表明CBＧ
phC—M—C與多酸作用后對(duì)咪唑環(huán)及附近的H
產(chǎn)生了非常強(qiáng)的掩蔽作用.
圖２　(a)CBphCＧMＧC和(b)CBphCＧMＧC/
P４W３０Cu４ 的氫核磁譜
２．３　TGA 分析
對(duì)CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 進(jìn)行熱重分析,如
圖３所示.２３０ ℃之前基本沒有質(zhì)量損失發(fā)生,
說明其具有良好的熱穩(wěn)定性.當(dāng)溫度繼續(xù)升高,
２３０~３３０℃(失重０??２％,實(shí)驗(yàn)值),對(duì)應(yīng)多酸的脫
水,失重比例與兩個(gè)H２O分子理論值０??２％一致.
主要失重發(fā)生在３３０~５００ ℃(失重５５??３％,實(shí)驗(yàn)
值),對(duì)應(yīng)CBphCＧMＧC陽離子的分解,失重比例接近
于取代１３個(gè)陽離子的理論值５５??１４％,所以確定該
產(chǎn)物為(C４９H８１N２O２)１３H３P４W３０O１１２Cu４(H２O)２.
圖３　CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 的熱重曲線
(加熱速率:１０℃/min)
２??４　RGO 相轉(zhuǎn)移實(shí)驗(yàn)分析
利用咪唑多金屬氧酸鹽將RGO 從水相轉(zhuǎn)移
到有機(jī)相中,必須滿足的條件是咪唑多金屬氧酸
鹽中碳原子的個(gè)數(shù)達(dá)到一定數(shù)量[１５].因此在設(shè)
計(jì)時(shí),一方面盡量增加咪唑離子液體本身的碳原
子數(shù)目,另一方面合成了一個(gè)高價(jià)態(tài)的多金屬氧
簇,以增加復(fù)合物中碳原子數(shù).當(dāng)CBphCＧMＧC
８　　　精　細(xì)　石　油　化　工２０１９年１１月
與Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２復(fù)合后形成的化合
物CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 碳原子數(shù)量急劇增加,
由４９增加到６３７,可以成功的將RGO 由水溶液
轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中.圖４為RGO 相轉(zhuǎn)移前后對(duì)
比圖,(a)中RGO 在相轉(zhuǎn)移前位于分液漏斗的上
層水相中,CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ 的二氯甲烷溶
液位于下層.經(jīng)過兩相反應(yīng)后,可以在(b)中看
到RGO 能夠分散在二氯甲烷溶液中,溶液保持
一段時(shí)間后,狀態(tài)不會(huì)發(fā)生變化,表明RGO 可以
穩(wěn)定的分散在有機(jī)相中.
圖４　RGO相轉(zhuǎn)移前(a)和相轉(zhuǎn)移后(b)的對(duì)比
２??５　Raman分析
拉曼光譜是用來表征GO 和RGO 最常見的
手段,用它可以來檢測(cè)石墨烯結(jié)構(gòu)的變化和雜化
程度. 對(duì)CBphCＧMＧC,GO 與CBphCＧMＧC/
P４W３０Cu４/RGO進(jìn)行Raman光譜測(cè)試,如圖５所
示.(a)中２８８３cm－１處為烷基鏈上C—H 振動(dòng),
１６０５cm－１,１５３０cm－１ 處為苯環(huán)振動(dòng)峰,１２８２
cm－１處為聯(lián)苯橋鍵振動(dòng)峰,１１９０cm－１處為苯環(huán)
C—H 面內(nèi)變形振動(dòng),１０８２cm－１與１０２４cm－１處
為苯環(huán)呼吸振動(dòng)峰,８４１cm－１處為苯環(huán)C—H 面
外變形振動(dòng),７２６cm－１處為苯環(huán)對(duì)位取代特征峰.
(b)中出現(xiàn)２個(gè)強(qiáng)峰,分別為１３４５cm－１處的D
峰與１６００cm－１處的G 峰.D 峰為部分碳原子
sp２ 雜化轉(zhuǎn)化為sp３ 雜化,是由于石墨層結(jié)構(gòu)缺陷
引起的,代表碳原子晶格缺陷.G 峰為碳原子
sp２ 雜化的面內(nèi)伸縮振動(dòng),代表石墨化程度,在所
有sp２ 雜化的碳材料中都會(huì)存在G峰.D峰與G
峰的強(qiáng)度比也表示sp３/sp２ 碳原子比,用來表征
樣品結(jié)構(gòu)缺陷的程度[１６].GO 的ID/IG＝１??１５,
表明sp３ 雜化碳原子數(shù)比sp２ 雜化碳原子數(shù)多.
在(c)中ID/IG 值由１??１５下降至０??８１,表明sp３
雜化碳原子個(gè)數(shù)減少,相應(yīng)的sp２ 雜化個(gè)數(shù)增多.
但只有部分sp３ 雜化碳原子被還原成sp２ 雜化碳
原子,即GO的還原狀態(tài)結(jié)構(gòu)不可能被完全恢復(fù).
此外,相轉(zhuǎn)移后CBphCＧMＧC 特征峰變?nèi)?表明
RGO 的存在對(duì)CBphCＧMＧC 的特征峰具有較強(qiáng)
的掩蔽作用.
圖５　(a)CBphCＧMＧC、(b)GO和(c)CBphCＧMＧC/
P４W３０Cu４/RGO的拉曼光譜
２．６　UVＧVis分析
圖６ 為GO、RGO 和CBphCＧMＧC/P４W３０
Cu４/RGO的UVＧVis光譜圖.(a)中GO 的最大
吸收出現(xiàn)在２３０nm 處,這是由于GO 表面的碳Ｇ
碳共軛雙鍵的πＧπ? 躍遷,３０５nm 處的吸收峰則
是碳氧雙鍵的nＧπ? 躍遷.使用水合肼還原后的
RGO最大吸收峰發(fā)生紅移至２６５nm,同時(shí)３０５
nm 處的吸收峰消失,如(b)曲線所示,說明C＝O
鍵被還原,電子共軛區(qū)域擴(kuò)大[１７].(c)中CBphCＧ
MＧC/P４W３０Cu４/RGO 的最大吸收峰的位置與
RGO的基本一致,表明RGO 經(jīng)過相轉(zhuǎn)移后沒有
發(fā)生變化,并且可以均勻的分散在有機(jī)相中.
圖６　(a)GO(水中)、(b)RGO(水中)和
(c)CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO(二氯甲烷中)的紫外光譜
３　結(jié)　論
a．首先通過靜電相互作用將多酸與咪唑離子
液體復(fù)合得到咪唑多金屬氧酸鹽(CBphCＧMＧC/
P４W３０Cu４),然后利用多酸與RGO片之間較強(qiáng)的
吸附作用將RGO 從水相轉(zhuǎn)移至有機(jī)相中,形成
的CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGO超分子復(fù)合物.
b．這種方法制備的超分子復(fù)合物,不僅操作
第３６卷 第６期 蔣云霞，等．咪唑多金屬氧酸鹽的制備及相轉(zhuǎn)移還原氧化石墨烯 ９　
簡(jiǎn)單,而且還可以最大限度的保留還原氧化石墨
烯與多金屬氧酸鹽本身特性.
c．咪唑離子液體在RGO 分離中起著重要的
分散和穩(wěn)定作用,提供了自組裝結(jié)構(gòu),并有助于理
解RGO的分離機(jī)理.
參　考　文　獻(xiàn)
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PREPARATIONOFIMIDAZOLEPOLYOXOMETALATEAND
PHASETRANSFERREDUCEDGRAPHENE
JiangYunxia,XuBailing,LiYan,WeiPengda,YangXiaomeng
(SchoolofChemistryandPharmaceuticalEngineering,JilinUniversity
ofChemicalTechnology,Jilin１３２０２２,Jilin,China)
Abstract:A doubleＧchainimidazoleionicliquid (CBphCＧMＧC)wassynthesizedbyusing４,４′ＧdiＧ
hydroxybenzene,bromododecane,１,１０Ｇdibromodecaneandimidazole．Then,animidazolepolyoxoＧ
metalate(CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４)wassynthesizedthroughelectrostaticinteractionbetween Na１６
P４W３０Cu４(H２O)２O１１２andCBphCＧMＧC．ThestructuresofCBphCＧMＧC,Na１６P４W３０Cu４(H２O)２O１１２and
CBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ werecharacterizedbyIR,１H NMRandTGA．Theresultsshowedthatthe
hydrophilicityofCBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ wasdecreasedandithadgoodsolubilityinorganicsolvents．
Grapheneoxide (GO)wasreducedtoreducedgrapheneoxide (RGO)byhydrazinehydrate．The
phasetransferbetweenRGOaqueoussolutionandCBphCＧMＧC/P４W３０Cu４ dichloromethanesolution
wascarriedout．CharacterizedbyRamanandUVＧVis,theresultsshowthatCBphCＧMＧC/P４W３０Cu４
cantransferRGOfromaqueousphasetoorganicphaseandformCBphCＧMＧC/P４W３０Cu４/RGOsupraＧ
molecularcomplexwithgooddispersioninorganicphase．
Keywords:ionicliquid;polyoxometallate;graphene;selfＧassembly
１　０　　 精　細(xì)　石　油　化　工 ２０１９年１１月

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