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脂肪酸甲酯磺酸鹽的生產工藝與應用研究進展

文檔作者：徐坤華史立文張義勇樓堅文檔來源： 1．贊宇科技集團股份有限公司 2．浙江省農業生物資源生化制造協同創新中心 3．浙江省農產品化學與生物加工技術重點實驗室		更新日期： 2026年05月23日	點擊數：
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第34卷第6期
2017年l1月
精細石油化工
SPECIALITY PETR0CHEMICALS 73
脂肪酸甲酯磺酸鹽的生產工藝與應用研究進展
徐坤華 ，史立文 ，張義勇 ，樓堅 ，。
(1．贊宇科技集團股份有限公司，浙江杭州，311305；
2．浙江省農業生物資源生化制造協同創新中心，浙江杭州，310023；
3．浙江省農產品化學與生物加工技術重點實驗室，浙江杭州，310023)
摘要：介紹了脂肪酸甲酯磺酸鹽的反應生成機理、主要工藝和生產關鍵控制，并綜述了MES在日用化工等領
域的應用，如洗衣粉、液洗、肥皂、牙膏、個人護理品、礦物浮選劑、潤滑劑、造紙工業、絲綢印染、皮革制造和農
藥分散劑等。
關鍵詞：脂肪酸甲酯磺酸鹽反應機理生產控制應用
中圖分類號：TQ423．1l 文獻標識碼：A
脂肪酸甲酯磺酸鹽(MES)，又名a一磺酸脂肪
酸甲酯鹽，是以天然油脂為原料，經甲酯化、磺化
和中和等反應制得l1]，可代替石油基表面活性劑
如直鏈烷基苯磺酸鹽(LAs)、a一烯烴磺酸鹽
(AOs)等，符合資源與環境的總體發展趨勢，是
第三代新型的陰離子表面活性劑 ]。MES具有
優良的去污能力，并且對皮膚刺激性小，具有性能
溫和、無過敏，毒性低，安全性高等優點口 ]，可應
用于日用化工行業_7 以及礦物浮選劑、潤滑劑、
造紙工業、絲綢印染、皮革制造和農藥分散劑等行
業領域[9]。
1 MES的生產制備
1．1 MES的反應機理
MES的制備是脂肪酸或油脂經甲酯化后，與
氣體SO。發生磺化反應，再經老化、酯化、漂白、
中和等工藝制得。MES的磺化反應機理非常復
雜[1 ¨]，其機理具體如圖1所示。首先發生式(1)
中的反應，一分子SO。首先與一分子ME上的羰
基氧發生反應，生成中間體(1I)，并激活ME上a
位的氫原子；然后進行式(2)的反應，即另一分子
的SO。與中間體(1I)發生反應，生成中間體
(Il1)；然后發生式(3)中的反應，即中間體(Il1)在
老化階段，進行分子重排，釋放一分子的SO。，得
到反應產物(IV)，即脂肪酸甲酯磺酸(MESA)，脂
肪酸甲酯磺酸經中和后，即得到目標產物MES。
RCH，C00CH (T)+S0 — — RCH2COOCH ：SO3(II) (1)
RCH2COOCH3(U)。SOs+SOs— RCHCOOCH3 SOs(1lI)
l
SO3H
(2)
RCHCOOCHs：SOs(Il1)— RCHCOOCH3(IV)+SO3 (3)
I l
SOsH SO3H
圖1 MES的磺化反應機理
1．2 MES的生產工藝
MES的生產工藝可以分為間歇式和連續式，
但工業生產中，為了提高生產效率和經濟效益，基
本上都采用連續式工藝。連續式工藝按甲酯磺酸
處理方法，又可分為：1)再酯化工藝；2)直接合成工
藝；3)氯化物漂白工藝；4)使用超純甲酯原料工藝。
1．2．1 再酯化工藝
該工藝是在老化階段之后，加入甲醇，進行再
酯化，醇的加入量在8 ～40 。由于加入較多
的甲醇，在促進中間體(UI)轉化的同時，也降低了
物料的黏度。反應物料的低黏度有益于防止中和
時因局部堿濃度過高導致二鈉鹽的形成，而且還
提高了漂白效率，促進淺色MES產品的生成。
該工藝的主要特點是漂白效果較好，對原料甲酯
的質量要求相對較低；制得的MES產品色澤淺，
二鈉鹽含量低。
收稿日期：2017—06—09；修改稿收到日期：2O17—11—1O。
作者簡介：徐坤華(1985一)，博士，從事油脂和表面活性荊的
應用研究。Email：huawei845@ 163．corn。
項目資助：浙江省重點研發計劃項目(2o18COlO99)；“浙江省
農業生物資源生化制造協同創新中心／浙江省農產品化學與生物
加工技術重點實驗室”開放基金項目(2016KFO2O2)。
74 精細石油化工 2017年11月
再酯化工藝是以再酯化和漂白技術為特征，
按漂白工藝的不同，再酯化工藝主要包括3種技
術，分別是： 、
1)酸性漂白技術：磺化老化一再酯化一漂
白一中和一MES成品。酸性漂白技術研究較早，
已有日本Lion公司和美國Chemithon公司獲得
了相關的專利【1。 ，且Lion公司已將技術應用于
MES的生產；我國科研人員也對此進行了研究，
并獲得了授權發明專利[1 。
2)中性漂白技術：磺化一老化一再酯化一中
和一漂白一MES成品。鑒于酸性漂白技術甲醇
用量大，安全性差；經過改進，Et本Lion公司又發
明了中性漂白技術，該技術是在磺化過程中加入
著色抑制劑(如無機硫酸鹽)，再用低級醇對磺化
產物進行酯化，經中和、漂白處理，最后進行除臭，
即得到色澤淺、臭味少的MES成品_1 。中性漂
白技術安全性好，但速度慢。
3)二次漂白技術：磺化～ 老化一再酯化一漂
白一中和一漂白一MES成品。該技術是贊宇科
技集團股份有限公司基于酸性漂白和中性漂白技
術，所研發的新型漂白技術。具有甲醇用量少，安
全性高；漂白速度適中，可控性好；較低的操作溫
度和壓力，可操作性強等優點。該技術是在老化
后，加入再酯化劑、漂白劑、改良劑，在再酯化的同
時，進行預漂白；然后進行中和操作，最后再加入
適量漂白劑進行二次漂白，并實時監控調整pH
值。通過調整二次漂白劑的用量、停留時間等工
藝參數達到預期『1 。
1．2．2 直接合成工藝
直接合成工藝的流程如下：磺化一老化一漂
白～ 中和一MES成品。
該工藝由常州華仁油化所研發，并申請了相
關專利[1 ，與再酯化工藝中的酸性漂白較為相
似，其主要區別是省略了再酯化操作。使用該工
藝可以避免生產中使用甲醇等高危性原料，提高
了生產安全性；但使用該工藝生產的MES產品，
具有二鈉鹽含量較高，色澤較差的缺點。
1．2．3 氯化物漂白工藝
氯化物漂白工藝的流程如下：磺化一老化一
再酯化(甲醇)一漂白(H O )一中和(堿)一漂白
(次氯酸鈉)一MES成品。將老化后的甲酯磺酸
與甲醇(約5 )進行再酯化，以促使中間體(11I)
完全反應；然后對MESA部分進行中和，在體系
呈酸性的條件下加入H O。；H。O。漂白完成后，
調高體系的pH值，然后加入次氯酸鈉進行漂白；
次氯酸鈉漂白是在貯存過程中進行的，一般需要
24~48 h。此工藝產品的形式一般有兩種：即低
活性糊狀物(35 )和高活性(60 )糊狀物，且產
品中含有少量的甲醇。該工藝雖可以用次氯酸鹽
使產品色澤達到要求，但該工藝使用的漂白劑
NaClO商品會含有鐵質及其他鹽類，對MES后
期貯存過程中的色澤保持具有較大的影響，而且
由于該工藝會形成對皮膚過敏的磺內酯，因此該
工藝已逐漸被市場淘汰。
1．2．4 使用超純甲酯原料工藝
使用超純甲酯原料工藝的流程如下：磺化一
老化一再酯化一中和、漂白一MES成品。
由于采用了超純甲酯，所以漂白前甲酯磺酸
的色澤比直接合成工藝要淺；但此工藝制備的甲
酯磺酸，色澤仍大于1000 klett；因此還需進行漂
白操作。Huish公司應用該技術，采用德國Lurqi
公司的技術制造甲酯。超純甲酯工藝與氯化物漂
白工藝具有相似的局限性，即在中和前必須加入
一定量的甲醇，以抑制二鈉鹽的形成；并且最終的
MES產品中也含有少量甲醇。產品也是35 和
60 兩種形式。
1．3 生產關鍵控制
MES作為新型的磺化類陰離子表面活性劑，
其生產工藝非常復雜。雖然實驗室小試已經取得
成功，但實現產品產業化、規模化的企業非常少，
其原因主要是MES的生產技術難度很高，生產
關鍵控制非?？量?。在國外，僅有美國Stepan公
司、日本Lion公司、馬來西亞KLK 公司已經實
現規?；a；美國的Huish公司于2002年建
立了8．2 t／h的產業化裝置，但后續相關的MES
生產信息卻未有披露。在國內，目前僅有廣州奇
寧、贊宇科技集團擁有規?；纳a能力，其中廣
州奇寧生產的MES主要供自己公司生產洗衣
粉，贊宇科技集團生產的MES產品已經向下游
日化企業供貨。
1．3．1 老化工藝控制
MES產品在ME經過磺化后，需要進行老化
操作，確保中間體(1lI)充分反應，生產MESA；因
此需要嚴格控制老化階段的反應參數，如反應溫
度，反應時間等。如果老化工藝控制不好，將使
MES產品中的游離油含量升高，而且未反應的中
第34卷第6期 徐坤華，等．脂肪酸甲酯磺酸鹽的生產工藝與應用研究進展 75
間體(Ⅲ)還會在后續的中和工藝中生成副產
物— — 二鈉鹽和甲基硫酸鈉。
1．3．2 再酯化脫色工藝控制
再酯化工藝生產得到的MES產品色澤淺，
殘留H O 的含量低，是MES生產中一種較好的
工藝方法，具有明顯的優勢；因此再酯化工藝的控
制，能顯著影響MES產品的色澤。再酯化工藝
中的酸性漂白技術漂白速度快，甲醇用量大，安全
性差；中性漂白技術安全性好，但漂白速度慢。贊
宇科技集團發明的二次漂白技術是綜合了酸性漂
白和中性漂白技術的優點，漂白速度適中，甲醇用
量少，安全性好，可控性強。
1．3．3 在線pH精確控制
MES生產中，在中和工藝階段，由于活性物
含量較高，因此物料的黏度較大。高黏度、高濃度
的物料容易引起pH 電極鈍化，從而影響中和工
藝的操作。如果局部過堿，則容易導致副產物二
鈉鹽和甲基硫酸鈉的產生；此外局部過堿，還容易
與漂白工藝殘留的H。O。反應生成氧氣；在大量
中和熱產生的情況下，易引起甲醇等以發揮性物
質的快速膨脹，甚至爆炸。
1．3．4 二鈉鹽的控制
二鈉鹽是MES產品中的主要副產物，產生
階段主要在中和工藝，尤其在過堿的條件下，中間
體(III)極易反應生成二鈉鹽；此外，MES產品在
堿性條件下，也會生成二鈉鹽。由于二鈉鹽在水
中低溫溶解性差，洗滌去污效果不及MES，嚴重
影響MES產品的性能，因此嚴格控制二鈉鹽是
MES生產中的一項重要工作。
除了控制好老化、中和階段的工藝條件，準確
分析測定二鈉鹽的含量對生產也具有重要意義。
贊宇科技集團發明的自動電位滴定法，在重復性
條件下獲得的兩次獨立測試結果的絕對差值約為
0．2％ ，比現行采用的兩相滴定法(絕對差值為
1 )誤差小。
1．3．5 甲醇殘留量的控制
由于再酯化工藝中，需要使用少量的甲醇以
防止MES水解。甲醇的存在要求MES的生產
必須在甲級車間進行，以保證安全生產；而且甲醇
的存在還會影響下游企業的使用。因此必須嚴格
控制MES產品中甲醇的殘留，因此需要在MES
后續干燥過程中，通過蒸餾降低產品中的甲醇含
量，并進行回收。
2 MES的應用
MES因具有優良的性能，已有大量科研工作
者進行了應用研究，主要集中日用化工領域等領
域，如洗衣粉、液洗、肥皂、牙膏、個人護理品、礦物
浮選劑、潤滑劑、造紙工業、絲綢印染、皮革制造和
農藥分散劑等。
2．1 在洗衣粉中的應用
普通無磷洗衣粉的去污力不高，但添加MES
替代25 ～5O 的LAS配制的無磷洗衣粉去污
力明顯增加，尤其對于碳黑和皮脂污布[1引，說明
MES和LAS復配后去污性能增效明顯，適合配
制無磷或低磷洗衣粉。
廣州浪奇進行了MES配方洗衣粉生產工藝
的研究口 ，結果表明：MES在pH 值為3．O～9．0
時，可以保證較好的穩定性；在洗衣粉的生產中，
MES配方洗衣粉適合采用后配法進行生產，但不
宜用傳統的洗衣粉配方工藝。南風集團也對
MES在洗衣粉中的應用進行了研究，發現粉狀
MES以后配方形式加入到洗衣粉中，在3O℃ 下
溶解性較好，但在低溫15℃ 條件下溶解性迅速下
降；對膏狀MES以前配方形式加入到洗衣粉料
漿，結果顯示LAS、元明粉對MES的穩定性影響
很小，純堿的影響較大，泡花堿的影響最大，但對
洗衣粉去污力影響較小，且MES等量替代LAS
的去污效果優于全磺酸體系[2 。
由于MES原料來源的可再生性，以及良好
的環境友好性，MES在洗衣粉中具有巨大的市場
潛力，并在市場應用中逐步取代LAS[2 。目前聯
合利華、南風集團已成功地將MES應用到了洗
衣粉的配方中，而國內的原料供應商— — 浙江贊
宇、廣州浪奇等企業已能規模化生產MES，使更
多企業應用MES成為可能。
2．2 在液洗中的應用
在液體洗滌劑中，添加4 ～7 的MES，可
以有效改進液體洗滌劑的黏度，避免液體洗滌劑
因黏度太大造成運輸、計量和使用中的困難。
王澤云等 研究了在衣用液體洗滌劑中，
MES與LAS、AES等其他類型表面活性劑的復
配體系對去污力、泡沫性能、穩定性以及儲存過程
中二鈉鹽含量的影響。他們發現：MES與LAS
復配去污性能增效明顯，與LAS+AES復配有一
定的去污增效作用，而與AES復配沒有增效作
用；隨復配體系中MES加量的增加，洗衣液泡沫
76 精細石油化工 2017年11月
下降；隨儲存時間的延長和儲存溫度的升高，產品
中二鈉鹽含量增加。
閆希變口 分析了餐洗和洗衣液中MES的穩
定性。結果表明：餐洗中MES較穩定，隨時間和
溫度的變化不明顯；洗衣液中MES不穩定，溫度
越高，MES分解越快，在45℃ 放置后分解率為
37 ，而在54℃放置后分解率高達60 ；體系中
MES的穩定性隨LAS取代量的增大而提高。
方靈丹等l2 ]對C12u MES和C ～ MES在液
體洗滌劑中的應用進行了研究。他們發現，在表
面活性劑含量為16 的餐洗配方中，C ～ MES
的添加量小于5 ，C ～ MES的添加量小于
7％ ，配方黏度和耐寒性能比較理想；在含量為
12 7／6～15 的浴液配方中，C MES的添加量
小于3 ，C ～ MES的添加量小于5 ，配方黏
度和耐寒性能比較理想。
從配伍的角度考慮，陰離子表面活性劑的
Kraft點較低，則易于配伍且穩定性好。而用
MES全部取代LAS或AES，并與AE0類表面
活性劑復配，雖可降低MES的Krafft點，但配方
的低溫穩定性較差，不利于終端產品的市場化。
如果采用水溶助劑和特殊的非離子表面活性劑可
加大MES在配方中的含量，但含量高會導致儲
運過程中穩定性差的問題，尤其在配置濃縮型的
液體洗滌劑方面。
2．3 在肥皂中的應用
在塊狀肥皂中，MES活性物下降速度非常
慢，加有MES的肥皂在儲存8周后，仍然具有優
良的抗硬水能力；而且加有MES的肥皂在研磨、
出條時都很方便，洗滌過程中不糊爛l2 。
黃亞茹等凹 ]對MES與皂的復配性能進行了
研究，發現MES與皂復配后提高了抗硬水能力，減
弱了泡沫力和去污力受水硬度的影響；在二鈉鹽含
量較高的情況下，鈣皂分散性仍然較好，不易產生
皂垢，使用時降低了皂對皮膚的刺激性。Sawwala—
kltsadanont等 ]研究了MES、EO9和DDAO 3種
不同類型的表面活性劑與皂的復配，發現MES復
配體系的鈣皂分散能力強，去污能力強。
2．4 在牙膏中的應用
保持牙膏中磨擦劑、甜味劑等組成部分的加
入量不變，控制K 和MES的配比來調整配方，
結果表明[2 ，在牙膏中加入MES后，能夠改善膏
體外觀，泡沫量比單獨使用K 。略低，但所有指標
均達到國家標準；當MES／K (質量比)一1：2
時，牙膏的外觀、稠度、穩定性、泡沫量等各項指標
綜合起來達到最佳。因此，MES可以部分替代
K 作為牙膏的發泡劑。
2．5 在個人護理用品中的應用
洗手液、沐浴露等個人護理用品已經成為洗
滌用品中非常重要的一部分。徐含飛等 9_對
MES在個人護理用品中的應用進行了研究，發現
在個人清潔用品中，MES與其他表面活性劑的復
配后，能明顯改善洗后的感覺，能降低原表面活性
劑配方的緊繃感，洗后感覺更清爽。作為一種性
能優異的表面活性劑，MES在個人清潔用品中將
有很好的應用前景。
2．6 在礦物浮選劑中的應用
表面活性劑作為礦物浮選劑的助劑具有非常
重要的作用，使用MES作為浮選助劑也取得了
很好的應用。
周賢等 。?？疾炝薓ES的浮選性能，發現
MES作為磷礦捕收劑，其浮選性能與油酸鈉相
當，而且選擇性更好，抗硬水能力更強，因此可以
減少浮選所需的水玻璃和碳酸鈉用量。白丁_31l
對MES在白鎢礦浮選中的應用及作用機理研究
后發現，加入MES后，733的抗硬水能力大幅提
升，對礦物的捕收能力基本不受礦漿中鈣鎂離子
的影響；而且MES能降低733的CMC值，改善
起泡性，提高泡沫穩定性；733與MES的組合藥
劑能夠明顯增強礦物表面的疏水性，與抑制劑水
玻璃聯用后，白鎢礦表面仍然保持良好的疏水性；
733與MES的組合藥劑對白鎢礦、螢石的吸附均
強于單一733捕收劑；733與MEs均能在白鎢礦
表面發生化學吸附，兩者組合后對白鎢礦的吸附
能力更強。曹政等_3 探索了低品位磷礦捕收性能
更好的組合捕收劑。在磨礦細度(小于0．074 ram)
占45 的條件下，使用捕收劑MG-2：MES：氧化
石蠟皂一20．89：l：1．46時，得到精礦品位
32．56 ，回收率74．33 。
2．7 在潤滑劑中的應用
現代潤滑劑大多以礦物油作為基礎油和各種
添加劑組成。在潤滑劑的配方中，經常會使用多
種表面活性劑，因為非離子型碳氫表面活性劑與
離子型碳氫表面活性劑復配可以改善離子型碳氫
表面活性劑耐硬水性差的缺點，還可以使膠束和
吸附層中分子間的相互作用增強，膠束易于形成，
第34卷第6期 徐坤華，等．脂肪酸甲酯磺酸鹽的生產工藝與應用研究進展 77
臨界膠束濃度變小，表現出強烈的協同增效作用。
丁振軍等_3。 研究了AEO。與MES復合后，兩者
各自在混合膠束及混合吸附層中的組成情況，發
現兩者復合后在混合吸附層及混合膠束中均具有
強協同作用。
吳成蘭_3 研究了不同表面活性劑對潤滑劑
乳液的性能影響，結果表明添加MES后，潤滑劑
的穩定性提高了3．8 。這是因為MES分子中
同時帶有離子基團和非離子基團，MES吸附在液
滴周圍時可以使粒子間產生靜電排斥作用和較強
的水化作用，避免了乳化液滴的聚并，使乳化液穩
定性增加。
2．8 在造紙工業中的應用
MES可用作廢紙脫墨劑，當MES在脫墨劑
添加量為1 時，廢紙漿脫墨率顯著提高，最高可
達8O 以上；在紙漿制備過程中，MES作為蒸煮
助劑對木材中木質素和樹脂進行脫除，還可以收
到良好的樹脂脫除效果l3 。
2．9 在皮革加工過程中的應用
MES是一種高效的皮革脫脂劑，在添加量很
少的條件下即可達到較高的脫脂率，明顯優于有
機溶劑和純堿法的脫脂效果，具有很高的實用價
值和經濟效益_3 。
2．1O 在絲綢印染中的應用
MES還可以作為棉布、羊毛和聚丙烯纖維的
染色助劑，在極短的時間內進行毛料的均染和涂
染，提高纖維染色的均勻性，使色彩鮮艷，減少染
料的用量，還可以防止毛料變黃，防止損壞[3 。
2．11 在農藥分散劑中的應用
在表面活性劑行業中，農用表面活性劑是一
個重要的領域。劉迎L3。 對多種應用于農藥的綠
色表面活性劑進行了研究，結果顯示，MES具有
良好的潤濕性能，可以替代傳統的潤濕劑；且
MES的生物降解率大于4O ，比常規的表面活
性劑好；化學降解率62．2％ ，按照根據化學需氧
量的指標判斷標準，MES被認為是易降解的表面
活性劑 如]。
3 展 望
綜上所述，MES具有洗滌性能優異、表面活
性優越、水溶液毒性低、生物降解容易、對皮膚溫
和等優勢，是一種性能優良的陰離子表面活性劑，
可以開發不同的配方來滿足多種工業需求，越來
越多含有MES的洗滌產品已經在市場上出現，
并且還會繼續增長，在選礦、皮革以及涂料等其他
工業領域的廣泛應用也將帶動MES需求的進一
步增加。
而隨著技術的改進和關鍵瓶頸技術的突破，
MES的生產和應用已經成為一種不可抗拒的世
界趨勢，MES的開發和新領域的擴展研究也越來
越廣泛和深入，有可能成為將來洗滌劑行業中主
活性物之一。
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RESEARCH PRoGRESS oN FATTY ACID METHYL ESTERS
SULFoNATE’S PREPARATIoN AND APPLICATION
Xu Kunhua ，Shi Liwen ，Zhang Yiyong ，Lou Jian ’。
(1．Zanyu Technology Group Co．，Ltd．， Hangzhou 311305，Zhejiang，China；2． Zh iang
Provincial Key Lab for Chem&amp;amp;Bio Processing Technology of Farm Product，Hangzhou 310023，
Zh iang，China； 3． Zhej iang Provincial Collaborative Innovation Center of Agricultural
Biological Resources Biochemical Manu廳cturing，Hangzhou 310023，Zhejiang，China)
Abstract：Fatty acid methyl esters sulfonate(MES)is a new an—ionic surfactant with good perform—
ance，its reactionmechanism ，main preparation technologies and critical control points were introduced．
Then applications in daily chemical and other areas have been reviewed，such as washing pow—
der，liquid detergent，soap，tooth paste，personal care product，mineral floatation，lubricating oils，
paper industry，silk printing&amp;amp; dyeing，eleather industry and pesticide dispersing agent．
Key words：fatty acid methyl esters sulfonate；reaction mechanism；production control；application
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